Langsung ke konten utama

Jurnal Percobaan III PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

 

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  III

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)”



DISUSUN OLEH :

NAMA : NADIYA QOTRUNNADA TOHIRI

NIM : A1C118073

KELAS : REGULER B 2018

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

PERCOBAAN III

 

I. Judul                : Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II. Hari/Tanggal : Kamis / 22 Oktober 2020

III. Tujuan          : Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :

1.      Dapat memahami cara pembuatan asam asetil  salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat.

2.      Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat.

IV. Landasan Teori

Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu sebagai gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian, dapat diketahui bahwa asam salisilat ini berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzene) dan juga sebagai asam benzoat. Asam salisilat ini dapat mengalami reaksi esterifikasi baik sebagai asam maupun sebagai fenol. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol, asam asetil salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan methanol (alcohol) juga mengalami reaksi asterifikasi menghasilkan ester mitil salisilat (minyak gandapura) (Tim Kimia Organik II, 2020).

Aspirin atau asam asetil salisilat berwujud berupa kristal putih yang berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan aspirin sebaiknya dalam suasana yang tidak berair agar produk yang dihasilkan lebih baik karena asam salisilat yang terbentuk dengan suasana berair akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair sehingga produk yang dihasilkan kurang baik. Aspirin ini diperoleh dengan melalui proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi yaitu proses terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat (Fessenden, 1982).

Asam asetil salisilat bekerja sebagai analgetik antipiretik dengan menghambat prostaglandin yang dibentuk dari metabolism asam arakidonat dengan katalisator enzim siklooksigenase. Asam asetil salissilat memiliki efek samping, diantaranya terhadap pernafasan dan saluran cerna yang dapat menyebabkan pendarahan lambung berat. Alternatik untuk meningkatkan aktivitas analgesic-antipiretik asam asetil salisilat serta menurunkan efek samping terus diupayakan. Modifikasi struktur dari senyawa turunan asam salisilat dilakukan dengan mengubah gugus karbonil melalui pembentukan garam, ester, atau amida ; modifikasi pada gugus karbonil dan hidroksil; substitusi pada gugus hidroksil; memasukkan gugus hidroksil atau gugus yang lain pada cincin aromatic atau dengan mengubah gugus fungsional (Soekarjo, dkk. 2016).

Penguunaan aspirin dalam praktikum ini adalah sejenis obat yang berbentuk kapsul dan ternyata merupakan turunan dari salisilat yang dibuat dengan reaksi asetylasi. Sesuai dengan nama reaksinya yaitu reaksi asetylasi yaitu memasukkan gugus acetyl ke dalam suatu substrat. Gugus acetyl adalah R-COO. Asam asetil salisilat dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa fenol menggunakan anhidrat asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu asam sulfat pekat (Ammaaz, 2016).

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asetat anhidrat menggunakan katalis yaitu asam sulfat pekat sebagai zat penghidrasi. Karena asam salisilat ini bersifat bifungsional maka asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Andhidrida asam karboksilat dibentuk dengan cara kondensasi dua molekul asam karboksilat. Asam salisilat adalah asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat berfungsi secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar yang terbagi atas dua kelas yaitu aster dari asam salilsilat dan aster salisilat dari asam organik. Sedangkan asetat anhidrat memiliki kegunaan sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, senyawa yang berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin dan digunakan untuk membuat asetil morphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalm industri selulosa asetat yaitu untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan lapisan kain (Baysinger, 2004).

 

V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat

            - Erlenmeyer 100ml                             - Gelas Kimia 500ml

            - Corong Buchner                               - Batang Pengaduk

            - Pipet Tetes                                       

     5.2 Bahan

            - Asam Salisilat                                   - Anhidrida Asetat

            - Asam Sulfat Pekat                            - Piridin                      

            - Ferriklorida                                      

            - Asetil klorida

VI. Prosedur Kerja

      Adapun langkah kerja dari praktikum kali ini adalah :

1.      Dalam labu erlenmeyer 100 ml, larutkan 10 gr asam salisilat dalam 7 ml piridin.

2.      Kemudian masukkan 7,5 ml asetil klorida ke dalam larutan yang baru dibuat. Penamabahan asetil klorida harus dilakukan dengan meneteskan sedikit sambil dikocok.

3.      Diletakan labu erlenmeyer dalam air es atau air dingin selama reaksi tersebut terjadi.

4.      Direfluks hasil reaksi dalam labu selama lima menit, dengan melengkapi labu dengan pendingin air dan dipanaskan diatas penangas air.

5.      Jika raksi sudah dianggap sempurna, dituangkan hasil reaksi secara perlahan sambil diaduk kedalam gelas piala yang berisi 300 ml air dingin. Dan terbentuk kristal aspirin atau cairan seperti minyak. Diaduk berubah mejadi kristal putih.

6.       Disaring kristal dengan corong Buchner, lalu dicuci dengan air dingin.

7.      Dikeringkan kristal dan diperiksa titik lelehnya.  

8.      Dikristalisasi dalam campuran air dengan asam asetat pada volume yang sama apabila kristal yang didapat belum murni.

9.       Ditambahkan karbon aktif untuk menghilangkan warna, lalu saring dalam keadaan panas. Filtrat dibiarkan dingin supaya terbentuk kristal aspirin.

10.   Dikristalisasi kembali kristal dalam benzene untuk mendapatkan kristal yang lebih murni dan periksa titik lelehnya.

 

 

Permasalahan :

1.      Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asetat anhidrat menggunakan katalis yaitu asam sulfat pekat sebagai zat penghidrasi. Bagaimana jika katalis yang digunakan diganti dengan asam pekat lainnya?

2.      Ketika ditambahkan karbon aktif untuk menghilangkan warna dilakukan penyaringan dalam keadaan panas. Mengapa penyaringan dilakukan dalam keadaan panas?

3.      Bagimana kerja karbon aktif sehingga dapat menghilangkan warna pada pembuatan senyawa organik asam asetil salisilat (aspirin)?

Komentar

  1. YUPITA SRI RIZKI (A1C118071)21 Oktober 2020 pukul 06.40

    Saya akan mencoba menjawab no 2 menurut saya Penyaringan larutan dalam keadaan panas juga karena pembentukan kristal sangat cepat. Kristal dipisahkan dari larutan induk dengan penyaringan yang dilakukan di bawah tekanan menggunakan corong buchner yang dilengkapi dengan satu lapis kertas dan saring labu hisap yang disambungkan dengan piston pengeringan yang berfungsi untuk mempercepat pemisahan antara filtrat dengan residu, penyaringan dihentikan ketika tidak ada filtrat yang menetes lagi, dari pemisahan tersebut diperoleh filtrat tidak berwarna dan serbuk kristal.

    BalasHapus
  2. Rizki Fitra Pratama21 Oktober 2020 pukul 11.53

    Baiklah saya Rizki Fitra Pratama (A1C118012) mencoba menjawab permasalahan no 1 dari saudari.
    dapat digunakan asam kuat lain yang memiliki rentang keasaman sama dengan asam sulfat.
    Salah satu asam kuat yang dapat digunakan adalah asam fospat.

    BalasHapus
  3. Erik Surya K21 Oktober 2020 pukul 16.15

    Saya Erik Surya Kurniawan (A1C118027) akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3. Fungsi dari karbon aktif dalam percobaan ini ialah sebagai zat pengabsorbsi, dimana nantinya karbon aktif ini akan menyerap zat zat pengotor yang terdapat pada kristal aspirin sehingga kristal aspirin menjadi tidak berwarna.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Laporan Percobaan X ISOLASI SENYAWA p-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (KAEMFERIAM GALANGA L)

VII. Data Pengamatan PERLAKUAN TUJUAN HASIL 1.Kita gunakan 100 gr serbuk kencur dan direndam dengan etanol 150 ml. kita aduk dan kita tutup selama 24 jam Untuk dilakukan ekstraksi Berwarna kuning kecoklatan dan masih ada terdapat serbuk kencur 2. Selanjutnya Kita saring dan kita ambil filtratnya di erlenmeyer, kemudian ditambahkan sisa serbuk didalam gelas kimia dengan 100 ml etanol, diaduk, dan disaring kembali lalu dijadikan satu dengan filtrat yang pertama yang ada dierlenmeyer tadi -  Etanol sebagai pelarut Filtrat kencur yang berwarna kuning kecoklatan 2. Selanjutnya dilakukan pemekatan dengan rotary evaporator  sampai volume fitrat sepertiga volume awal dari yang kita dapatkan pada proses maserasi. - Untuk menghilangkan pelarut 3. Kita masukkan aquades secara perlahan melalui dinding gelas kimia setelah selesai , tutup dengan alumunium foil. Untuk memaksimalkan jumlah kristal yang akan terbentuk nantinya Larutan menjadi berwarna putih 4. Letakaan di freezer sel...
3 komentar
Baca selengkapnya

Laporan Percobaan III PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

  VII. Data Pengamatan N O PERLAKUAN TUJUAN PENGAMATAN 1. Dimasukkan asam salisilat 5 gram ke dalam labu, lalu ditambahkan larutan asam asetat 1:1 (20 ml air : 20 ml asam asetat pekat sebanyak 1 ml (20 tetes) Penambahan asam sulfat berfungsi sebagai katalisator Dihasilkan larutan berwarna putih keruh 2. Kemudian, larutan tersebut di refluks sampai terjadi perubahan warna Dilakukannya refluks bertujuan untuk menyempurnakan hasil reaksi Terjadi perubahan warna larutan dari putih keruh menjadi warna bening   VIII. Pembahasan Sintesis aspirin dilakukan dengan proses reaksi asetilasi pada gugus fenol, di mana pada praktikum kali ini dilakukan asetilisasi asam salisilat menggunakan katalis proton. Hasil akhirnya berupa aspirin yang memiliki wujud berwarna putih, panjang, menyerupai jarum bening. Jika dilakukan pada suasana berair maka pemb...
3 komentar
Baca selengkapnya