Jurnal Percobaan IV PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT (MINYAK GANDAPURA)

 

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  IV

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT 

(MINYAK GANDAPURA)”

 

DISUSUN OLEH :

NAMA : NADIYA QOTRUNNADA TOHIRI

NIM : A1C118073

KELAS : REGULER B 2018

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

PERCOBAAN IV

       I.            Judul              : Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak        Gandapura)

    II.            Hari/Tanggal : Kamis / 29 Oktober 2020

 III.            Tujuan            : Adapun tujuan dari percobaan kali ini adalah:

1.      Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapurasecara sintetis dari asam salisilat dan methanol.

2.      Dapat mengetahui bahwa minyak gandapura merupakan ester karboksilat.

3.      Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura

4.      Dapat mengetahi jenis reaksi sintesis pembuatanminyak gandapura.

 

 IV.            LandasanTeori
        Minyak gandapura merupakan sejenis obat gosok yang dapat digunakan untuk menghilangkan rasa sakit local seperti nyeri otot yang efektif dan tidak mempunyai efek samping yang serius pada kulit. Pada pembuatan minyak gandapura ini terjadi proses esterifikasi yaitu reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol yang menghasilkan ester dan juga air. Jika reaksi yang berlangsung pada suhu tinggi dengan memakai refluks atau pendingin balik dan katalisator seperti asam kuat, maka reaksi itu akan dipercepat dan juga kesetimbangan tentunya lebih mudah untuk dicapai (Asas Le Chathelier). Pada percobaan ini juga menggunakan bahan metil salisilat yaitu merupakan ester dari suatu asam karboksilat. Metil salisilat ini dapat diperoleh dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan alkohol. Sebenarnya, metil salisilat ini awalnya diperoleh secara alami dengan cara mengisolasinya dari tumbuhan gandapura (Gauliheri Procumbens). Metil salisilat ini juga sering dikenal dengan minyak dari winter green (Tim Kimia Organik II, 2020).

Asam salisilat ( asam orthohidroksibenzoat) yaitu asam yang bersifat iritan local, yang dapat digunakan secara topical. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organic. Disamping itu digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat. Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan secara menetap ke dalam salisilat baru. Selain sebagai obat, asam salisilat juga merupakan hormone tumbuhan. Senyawa organic ester metal salisilat atau minyak gandapura merupakan sejenis obat gosok yang bisa mengobati rasa pegal yang ampuh dan tanpa efek samping (Irwandi,2014).

Sebagian besar Salisilat yang terdapat pada tanaman gandapura berada dalam bentuk aktf yang disebut Gaultherin yang merupakan konjugasi metal salisilat dengan disakarida. Ketika jaringan tumbuhan tersebut rusak atau terkoyak, gaultherin akan terhidrolisis secara enzimatis menjadi metal salisilat dan terlepas. Proses ini diduga merupakan bagian system pertahanan dari tumbuhan gandapura. Gaultherin memiliki sifat-sifat yang menjadikannya sebagai kandidat terbaik  natural aspirin, anti kanker, anti inflammatory dan cardiopklomonary. Secara empiris tanaman dari keluarga yang gaultherin juga dilaporkan memiliki daya sembuh sama dengan aspirin sintesis namun memiliki efek negative yang minimal (Kusumo. 2015).

Metal salisilat merupakan salah satu senyawa organic yang merupakan sebuah ester. Sedangkan ester adalah suatu kombinasi dari sebuah asam organic dan suatu alcohol. Metal salisilat juga dikenal sebagai minyak gandapura dan ditemukan secara alami didalam tanaman. Kemudian metal salisilat dapat digambarkan sebagai sebuah senyawa yang sangat aromatic, cairannya bewarna kuning agak terang. Prinsip pembuatan metal salisilat yaitu esterifikasi yang mana antara asam salisilat dengan methanol. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2-R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden,1981).

Minyak gandapura diperoleh melalui proses penyaringan dari daun gagang tanaman gandapura minyak gandapura dalam perdangan internasional dikenal dengan istilah winter green oil. Komponen utama minyak gandapura adalah senyawa metal salisilat yang banyak digunakan dalam industry obat-obatan, bahan pewangi serta makanan dan minuman. Kandungan metal salisilat dalam minyak gandapura mencapai 93-98%. Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat yang berwarna kuning dengan bau menyengat seperti salep. Sifatnya tidak larut dalam air tetapi larut dalam alcohol dan ester. Metil salisilat merupakan senyawa ester yang sering digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat salep yang dapat mengobati sakit otot. Metil salisilat sudah banyak dikembangkan menjadi senyawa lain, misalnya asam asetil salisilat (aspirin). Turunan metal salisilat selain asam asetil salisilat juga dapat diubah menjadi salisilanilida (Sulistyo. 2015).

    V.            Alat dan Bahan
     5.1 Alat
          - Labu dasar bulat 500ml
          - Labu destilasi 100ml
          - Termometer
          - Pendingin (liebig)
          - Corong Pisah
          - Pipa Bengkok
          - Erlenmeyer 200ml
    5.2 Bahan
          - 28 gr Asam Salisilat
          - 81 ml Methanol
          - Natrium Bikarbonat
          - 8 ml Asam Sulfat Pekat
          - Magnesium Sulfat Anhidrat

 

 VI.             Prosedur Kerja

 

Adapun langkah kerja dari percobaan kali ini adalah:

1.      Dalam labu dasar bulat 500ml, masukkan 28 gr asam salisilat, 81 methanol, dan 8ml asam sulfat pekat, lalu dikocok.

2.      Lengkapi labu dengan pendingin air, lalu refluks selama 1,5 jam dan biarkan campuran menjadi dingin.

3.      Rubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dengan memanaskan diatas penangas air.

4.      Jika methanol habis terdestilasi, biarkan campuran larutan tersebut dingin.

5.      Campuran larutan dari labu dituangkan kedalam corong pisah, lalu dicampur dengan 250ml aquades.

6.      Kocok kuat-kuat larutan tersebut hingga terbentuk dua lapisan zat cair.

7.      Alirkan lapisan ester (lapisan bawah) kedalam erlenmeyer.

8.      Tambahkan larutan jenuh dari NaHCO3 sampai bebas asam, lalu ditambahkan kembali dengan anhidrida magnesium sulfat untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit.

9.      Saring dan filtrat yang terbentuk ditampung kedalam labu destilasi, kemudian destilasi diatas penangas air.

10.  Catat temperatur pada waktu destilat ditampung.

11.  Bila temperatur masih jauh dibawah titik didih metil salisilat 115˚C, maka murnikan kembali pada metil salisilat yang ditampung dengan mendestilasi kembali.

12.  Periksa indek bias metil salisilat yang murni.

 

Permasalahan :

1.      Mengapa lapisan ester berada pada lapisan bawah?

2.      Ketika ditambahkan larutan jenuh dari NaHCO3 sampai bebas asam, mengapa demikian?

3.      Apa tujuan dari merubah posisi pendingin tegak menjadi miring?