Jurnal Percoban X ISOLASI SENYAWA p-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (KAEMFERIAM GALANGA L)

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  X

“ISOLASI SENYAWA p-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (KAEMFERIAM GALANGA L)”

 

DISUSUN OLEH :

NAMA : NADIYA QOTRUNNADA TOHIRI

NIM : A1C118073

KELAS : REGULER B 2018

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN X

I. Judul                : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galanga L)

II. Hari/Tanggal : Jumat/11 Desember 2020

II. Tujuan           : Adapun tujuan dari praktikum kali ini adalah :

1. Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya senyawa fenilpropanoid.

2. Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenil propanol melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik.

IV. Landasan Teori

            Kencur (Kaemferiam galangal L) adalah tanaman tropis yang berguna sebagai bumbu dapur dan sebagai tanaman obat tradisional. Kencur ini mengandung senyawa kimia seperti: etil p-metoksi sinamat, etil sinamat komponen yang utama, p-metoksistiren, dll. Kadar etil p-metoksinamat dalam kencur cukup tinggi yaitu mencapai 10%. Oleh karena itu mudah bisa diisolasi dari umbinya menggunakan pelarut petroleum atau etanol (Tim Kimia Organik II, 2020).

            Tanaman kencur (Kaemfria galangal. L) dikenal sebagai tanaman yang kaya manfaatnya. Disamping digunakan sebagai penyedap makanan, kencur ini juga digunakan sebagai bahan dalam ramuan obat tradisional. Salah satu senyawa etil ester yang terdapat dalam kencur yaitu etil para metoksi sinamat yang tergolong fenil propanoid. Etil para metoksi sinamat termasuk kedalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzene dan gugus metoksi yang bersifat non-polar. Sehingga, dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air dan heksana (Asyharist, 2011). 

            Asam sinamat diperoleh dari fenilalanin berdasarkan eliminasi ammonia secara enzimatik dilanjutkan dengan hidroksilasi aromatic dan metilasi. Pertama dipercayai bahwa biosintesis melalui jalan asam fenil piruvat yang direduksi dan didehidrasi, tetapi saat asam sinamat dapat mengeliminasi ammonia langsung dari asam amino, maka jalan tersebut dinyatakan sebagai langkah utama. Reaksi ini dikategorikan sebagai reaksi berkesinambungan eliminasi -, dengan adanya pusat basa pada enzim yang mengikat –α β proton. Asam sinamat dan asam benzoate kebanyakan terdapat sebagai ester glikosida karbohidrat , flavonoid, dan asam hidroksi karboksilat (Harborne, 1989).

  Menurut Dadi dalam Pratiwi (2018), mengatakan bahwa rimpang kencur juga digunakan sebagai penghilang bau badan dan merawat kulit yang mengalami iritasi, selain itu tepung rimpang kencur memiliki salah satu kandungan senyawa Ethyl P-Methoxycinnamate (EPMS) adalah salah satu senyawa isolasi kencur yang merupaka bahan dasar pelindung kulit dari sengatan sinar matahari , rimpang kencur diolah menjadi tepung rimpang kencur dan digunakan sebagai bahan tambahan dalam pembuatan kosmetik sebagai campuran atau bahan tambahan dala pembuatan kosmetik

            Isolasi merupakan teknik pemisahan yang dilakukan terhadap komponen senyawa kimia dari campurannya pada tumbuhan atau bahan alam. Isolasi bahan organic dilakukan dengan menggunakan beberapa metode pemisahan yang memaksimalkan hasil isolasi yang telah dilakukan. Metode yang paling sering digunakan untuk mengisolasi suatu bahan alam adalah dengan menggunakan ekstraksi pelarut tertentu. Perkolasi merupakan salah satu contoh ekstraksi yang digunakan untuk memisahkan senyawa organic dari suatu bahan alam (Solomons, 2011).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

            - Erlenmeyer 250 ml                            - Kertas saring

            - Corong Buchner                               - Labu Bulat alas datar

            - Corong Biasa                                    - Evavorator

-KLT                                                   - Penangas air

            - Alat Ukur TI

       5.2 Bahan

            - Kencur yang telah ditumbuk            - Metanol

            - Kloroform                                         - NaOH

            - Etanol                                               - Asam Sulfat Klorida                            

VI. Prosedur Kerja

Adapun prosedur kerja pada percobaan kali ini adalah sebagai berikut:

a)   Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

1.    Masukkan serbuk kencur kedalam erlenmeyer 250 ml, kemudian direndam dengan 100 ml petroleum eter fraksi 60-80˚C hingga lapis petroleum eter terdapat diatasnya.

2.    Hangatkan beberapa menit dalam penangas air sambil digoyang-goyang, biarkan selama setengah jam dalam temperatur kamar kemudian disaring.

3.    Pisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama.

4.    Filtrat  bahan yang diperoleh kemudian digabung dan dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume larutan kira-kira setengahnya.

5.    Dinginkan larutan pekat dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan corong buchner.

6.    Filtrat dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang.

7.    Hitung rendemennya, lalu rekristalisasi dilakukan dalam petroleum eter.

8.    Diukur titik lelehnya dan bandingkan dengan literatur (48-50˚C).

b)   Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

1.    Dilarutkan sampel kristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler, totolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

2.    Pada jarak 0,5 cm dari bawah gunakan etil p-mrtoksi sinamat dan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding.

3.    Masukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform, pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan kedalam chamber iodium.

4.    Hitung Rf nya dan bandingkan dengan standar.

c)    Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

Larutkan kristal hasil isolasi dalam methanol dan kemudian buatlah spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300 nm.

d)   Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

Kristal hasil isolasi dibuat pellet dengan KBr kering, kemudian dibuat spectrum infra merahnya.

Link Percobaan :

 https://youtu.be/a7dBmmou4Gg

Permasalahan 

1. Pada prosedur direndam dengan 100 ml petroleum eter fraksi 60-80˚C, bagiaman jika pada percobaan digunakan petroleum eter namun fraksnya beda dengan prosedur, apakah mempengaruhi jalannya reaksi?

2. Mengapa filtrat yang di peroleh perlu di pekatkan sekali lagi?

3. Pada pemeriksaan KLT, ketika diMasukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform, pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan kedalam chamber iodium. Bisakah sinar UV di ganti dengan sinar lain?